黄埔军校校长，并非特殊显赫的位子，但对蒋介石来说，却是生平重大的转折点。他以黄埔校长为跳板，跃向权力的高峰。
不过这一跳，并不如一般人所想象的那样顺理成章，里面有不少曲折和巧合。
黄埔军校的来历，乃由于孙中山自民元让位于袁世凯之后，中华民国的法统也已让给北洋政府，但心有不甘，一直想在广东重建革命根据地，“重光”法统与河山，然而却屡次失败，无论大元帅或非常大总统，都坐不稳当，广东的地方武力既不可靠，找西方国家支持，怎奈谁也不理。
最后苏共领袖列宁正好要利用中国来反帝，而孙中山正需外援，一拍即合。于是，在苏联的“人”“财”“枪”三援之下，孙中山“以俄为师”，成立了黄埔军校。
所以，我们可以说，这个军校是民国十三年成立的“中国国民党”与苏联结交后，所生下的一个“爱情”结晶!黄埔军校的不少主任和教官是中国共产党人，也是国共合作的自然现象，如戴传贤是政治部主任，周恩来是政治部副主任;王柏龄为教授部主任，叶剑英为教授部副主任等。
黄埔军校既是苏联“人”“财”“枪”三援之下的产物，在“人”的方面，最初有军事教官四人，后来增到三十人;在“财”的方面，苏联援助二百七十万元(三百万卢布)，援助建立中心银行一千万元;在“枪”的方面，1924年10月7日第一次运抵黄埔的武器有大炮、机枪和八千余支(或一万二千支)步枪。同年12月，又运来飞机九架、步枪弹药五百万匣、机枪十二挺、大炮五十八门以及机枪弹及炮弹等。
蒋介石之被任命为黄埔校长，绝不是非他不可的。刘峙所写的《我的回忆》指出：
起初孙中山先生想要粤军总司令许崇智兼军官学校校长，负责筹备，但许崇智力不从心，一切委之于上校参谋陈翰誉，陈是我们保定的同期同学，目空一切，骄纵自私，处事多失公平，致为各方不满。蒋公介石原为粤军总司令部的参谋长，被调到大本营代理李烈钧的参谋长职务，后奉派到苏联考察军事，回国后奉孙中山先生之命，任黄埔军官学校校长。
可见黄埔军校的首任校长人选，孙中山原定是许崇智，而蒋介石得到此位，又与被派往苏联考察有关。考察团最好的人选，无过于廖仲恺。廖不仅是孙中山身边的红人，而且是对联俄容共政策最表拥护的国民党人，然而正因为太红、太忙，不能领团前往。
其次该是朱执信，此人是孙中山身边最精湛的革命理论家，同时也是最脚踏实地的行动家，无论在学识上或经历上，都远超过蒋介石，蒋本人也自承不讳的。但是朱却于1920年的9月21日，为调解虎门民军与降军纠纷而遇难。
于是，蒋介石又成了孙中山选择中的廖化。即使如此，蒋还施加了以退为进以及毛遂自荐的压力。
1923年的3月1日，孙中山自沪抵粤后在广州成立大元帅府，任命蒋介石为大元帅府行营参谋长，即侍卫长，命其速来就任，但蒋照例姗姗来迟，于4月20日才抵达广州，因为不称心，又于7月12日“愤而辞职”，前往香港。然而当听到孙将派代表团赴苏，蒋乃于7月13日自港写信给大元帅秘书长杨庶堪，希望向孙提出自己的要求：
为今之计，舍允我赴欧外，则弟以为无一事是我中正所能办者……如不允我赴俄，则弟只有消极独善，以求自全。(蒋介石1923年7月13日致杨庶堪书，见《总统蒋公思想言论总集》第三十六卷，第92页)
不论是为了安抚蒋之情绪，还是一时无人可派，孙中山最后决定派蒋介石、王登云、沈定一以及共产党人张太雷，组成“孙逸仙代表团”，于1923年8月16日由上海起程赴俄，9月2日抵达莫斯科。
同年11月29日循原路线回国。蒋介石于12月15日抵达上海，给孙中山寄了一份《游俄报告书》，却又迟不回粤。
孙中山于12月30日电蒋有谓：“兄此行责任至重，望速来粤报告一切，并详筹中俄合作办法!”廖仲恺、汪精卫、胡汉民等也连发六电，催蒋南归，然而蒋仍在老家溪口住了两个多礼拜，直到1924年1月16日才回到广州报命，并被委派为军官学校筹备委员长。