中国股票市场形成较晚，但蒋介石却是最早一批入市者之一。
大概在1916年，深谙西方经营之道的孙中山先生为了筹措革命经费，派朱执信写了一份申请书交给“北洋政府”农商部。申请在上海创设证券物品交易所，经营证券、花纱、金银、杂粮、皮毛等，资金总额定为当时国币500万元。
为“革命”入市
对于孙中山的要求，“北洋政府”心有余悸，致使孙中山的呈文没有被批准。这件事情就此搁置下来，孙中山也没有再继承争取。
这时，在政治上尚不得要领、经济上也非常拮据的蒋介石，对商道表现出异乎平常的热情。他决定利用孙中山呈文的思路，着手办理交易所。为此，他与日本某政党介绍的企业代表协商，初步形成了关于开办交易所的详细办法。
首先，蒋介石等人在上海组织了一个名叫“协进社”的秘密社团，由之出面详细进行组织谋划工作；其次是聘请江浙财阀虞洽卿、赵家艺、盛丕华、洪承祁等人为该组织社员，以扩大力量；最后又由虞洽卿等再和当时上海工商界中知名人士温宗尧、闻兰亭、李云书、张澹如、沈润挹、吴耀庭、顾文耀等共任发起人，草具文书，提出申请，并递交给北京的农商部，申请创设“上海证券物品交易所”。
正在蒋介石、虞洽卿等人积极筹备之时，此事被南通商界巨擘张謇所探悉。他立刻通电反对，使得这些筹办者感到颇为惊诧。因为张謇也要搞交易所，双方闹得不可开交。此时精明的日商已于1919年在上海日领事馆注册，在上海租界三马路开办了“取引所”(即交易所)。
蒋介石、虞洽卿便以抵制取引所为借口，电请农商部迅速批准上海证券物品交易所。在上海，蒋介石等人也秘密展开活动，试图先发制人。在他们的游说下，沪海道尹某只好打了一个密电给北京：关于虞洽卿申请创办交易所一案如再不批准，他们将在租界内先行交易，如地方官厅予以封闭，反会使日商取得专利。
这时的北京政权为直系军阀所控制，曹锟、吴佩孚不愿日本人以任何方式介入中国事务。于是，以股票为龙头的第一家综合交易所被批准。
开张即套牢
蒋介石、陈果夫、戴季陶等人成了上海证券物品交易所的创办人，也是经纪人，牌号是“茂新号”。茂新号只是上海证券物品交易所的经纪机构之一，由于财力有限，他们不是上海证券物品交易所的股东，而是该交易所经纪机构恒泰号的股东。
茂新号的营业范围，表面上是代客买卖各种证券及棉纱，资本总额银币35000元，每股1000元，分为35股。股东共有17人，但由于各种原因，合同中多不用真名。
股东中的“蒋伟记”就是蒋介石的代号。在合同上各股东都在自己的名下盖章，只有蒋介石没有盖章，仅在“蒋伟记”名下签了“中正”的名字。蒋介石在其中占了4股。他的4000元股本，是由张静江替他代交的。
投机舞台搭好了，蒋介石等人自然干起了在交易所的市场上“抢帽子”的投机游戏，纠伙联群、操纵市场。
1920年2月1日，上海证券物品交易所宣告成立，共计股东572户，10万股。蒋介石和陈果夫等以友爱公司的名义购买了400股。
他在6月3日的日记中记录了此事：“拟与果夫订定友爱公司资本共银五千圆，先由中正全部垫付。先购上海物品证券交易所四百股为基本。定为十股。丰镐房七股，果夫、夫、干夫各约一股，推定果夫为义务经理。”
7月1日，上海证券物品交易所开幕。在当时，交易所的买卖是由经纪人经手代办的。经纪人在交易所中缴足相称的保证金，在市场代理客商买卖货物，以取得相应的佣金。
当天的《申报》刊登了这样一则广告：“上海证券物品交易所五四号经纪人陈果夫，鄙人代客买卖证券、棉花、如承委托，竭诚欢迎。事务所四川北路1号3楼80室。电话：交易所54号。”
关于此事，陈果夫回忆说：“蒋(介石)先生就要我和朱守梅(孔扬)兄，及周枕琴(骏彦)先生、赵林士先生等商量，组织第五十四号经纪人号，名茂新，做棉花、证券两种生意，推我做总经理，守梅兄做协理。”
蒋介石的日记里记录了这几天奔波忙碌的身影和忐忑不安的心情：
7月5日：“今日为组织茂新公司及买卖股票事，颇费经营踌躇也，晚间不能安眠。”
7月6日：“晚在寓商量茂新公司组织法。”
7月7日：“到茂新及冶诚处。”
孰料茂新号开业不利，蒋介石首战告亏。6月25日，上海证券物品交易所股票上市预演，每股收盘价29.9元。7月4日，收盘价达到42元。就是在这个价位，朱守梅替蒋介石买进了。
闻听此讯，蒋捶胸顿足：“益钦来舍，知上交所股票涨至四十二元，甚惊骇。即往茂新处访友梅，乃悉前托代买股票，均四十二元之价购入，不胜忧虑。初做生意者不可靠也。果夫来会，其形容甚悲伤，甚至含泪而诉，乃至其不能做生意也。”
几天之后，股票价格忽然下跌，蒋介石更加恐慌，“接果夫电，悉上交股票大落，亏本至七千余元，乃知生涯不易做，而为果夫、守梅所害，亦一大半。星象家谓我五、六月运气不好，果应其言，亦甚奇也。”
一生的心灵伤疤
蒋介石、陈果夫等人在交易所内的经纪人活动，历时近两年。据陈果夫回忆，起初，茂新号开市大亏，经营的第一天就亏本1700元。但陈果夫头脑灵活，随机应变，很快就扭亏为盈。由于交易所的股票上涨很快，每股的价格由30元涨至120元，不到一年的时间，茂新号就赚了几十万元。
在证券交易所的这段不寻常的日子里，蒋介石与陈果夫的情谊和感情又深了一层。陈果夫和戴季陶、张静江等人，以后都成了蒋介石统治集团的核心分子。
茂新号所赚的钱，一部分作为革命党人的活动经费，资助孙中山的护法革命，还常常寄钱给革命烈士的遗孤；一部分被蒋介石、陈果夫等人在上海挥霍掉了。陈果夫资助其弟陈立夫留学的资金，蒋介石纳姚冶诚为妾以及后来和陈洁如结婚的费用，大多出自于此。
可是，好景不长，茂新号在开办之后的第3年，风潮突起，累算之后，还亏欠交易所60多万元。
事隔40年，1961年，陈果夫的弟弟陈立夫在美国计划延请作家撰写回忆录。“驻美国全权大使”叶公超在一次酒宴场合公然建议陈立夫，“应将蒋介石当年在上海经营交易所如何失败写进回忆录，才有意义。”
叶公超讲的这段牢骚话，被国民党特务传回台北，密呈蒋介石，成为叶公超下台的导火线。从这一事件看来，蒋介石早年命陈果夫等人在上海炒股票的旧事，在蒋介石心中，委实是一桩不光彩的往事，旧事重提，无异揭其疮疤，蒋介石岂会善罢干休？